Chinoxalin

Chinoxalin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrazinring anelliert ist. Chinoxalin ist isomer zu Cinnolin, Chinazolin und Phthalazin.

Gewinnung und Darstellung

Chinoxalin kann durch Kondensation von ortho-Phenylendiamin mit Glyoxal synthetisiert werden.

Derivate von Chinoxalin können allgemein durch Kondensation von 1,2-Dicarbonylverbindungen, wie z. B. Benzil oder dessen Derivaten mit Derivaten von ortho-Phenylendiamin dargestellt werden.

Verwendung

Chinoxalin bildet das Grundgerüst vieler Verbindungen, welche als Farbstoffe, Arzneistoffe, Antibiotika (z. B. Carbadox, Echinomycin, Levomycin, Sulfaquinoxalin und Atinoleutin) und zur Vulkanisation eingesetzt werden.

Weblinks

• Chemsynthesis: Information about Quinoxaline including Synthesis Reference and NMR (englisch)

Einzelnachweise